Cuban là một người ngưỡng mộ tác giả và triết gia Ayn Rand.[132] Về tiểu thuyết của Rand The Fountainhead, ông nói, "[Nó] là động lực vô cùng đối với tôi. Nó khuyến khích tôi suy nghĩ như một cá nhân, chấp nhận rủi ro để đạt được mục tiêu và chịu trách nhiệm cho những thành công và thất bại của mình. Tôi yêu nó. " [133] Quan điểm chính trị của ông đã nghiêng về chủ nghĩa tự do.[134] Ông giữ một vị trí trong hội đồng cố vấn của tổ chức chính trị Unity08.[135] Trong khi nghiêng về chủ nghĩa tự do, Cuban đã đăng một mục trên blog của mình tuyên bố trả thêm thuế để trở thành điều yêu nước nhất mà ai đó có thể làm.[136]

Vào năm 2012, Cuban đã quyên góp 7.000 đô la cho các chiến dịch chính trị, với 6.000 đô la sẽ được trao cho Thượng nghị sĩ đảng Cộng hòa Orrin Hatch của Utah và 1.000 đô la cho nữ nghị sĩ đảng Dân chủ California Zoe Lofgren.[137]

Vào ngày 8 tháng 2 năm 2008, Cuban đã lên tiếng ủng hộ dự thảo phong trào Bloomberg đang cố gắng thuyết phục Thị trưởng thành phố New York Michael Bloomberg tham gia cuộc bầu cử tổng thống Mỹ năm 2008 trên blog của mình. Cuban kết luận một bài đăng than thở về tình trạng chính trị hiện tại của Hoa Kỳ: "Bạn có nghe không, Thị trưởng Bloomberg? Với chi phí thấp hơn chi phí mở một bộ phim cọc lều, bạn có thể thay đổi hiện trạng. " [138] Cuối cùng, ông đã bỏ phiếu cho Barack Obama trong cuộc bầu cử năm 2008.[139]

Vào tháng 11 năm 2012, để đáp trả Donald Trump đề nghị tặng 5 triệu đô la cho tổ chức từ thiện của Tổng thống Obama nếu ông phát hành đơn xin hộ chiếu và bảng điểm đại học cho công chúng, Cuban đã đề nghị Trump 1 triệu đô la cho tổ chức từ thiện của Trump nếu ông Trump cạo đầu.[140]

Vào ngày 19 tháng 12 năm 2012, Cuban đã quyên tặng 250.000 đô la cho Quỹ Electronics Frontier Foundation để hỗ trợ công việc của mình về cải cách bằng sáng chế. Một phần của sự đóng góp của ông đã tài trợ một danh hiệu mới cho luật sư nhân viên của EFF, Julie Samuels: Chủ tịch Mark Cuban để loại bỏ các bằng sáng chế ngu ngốc.[141]

Tại hội nghị Code / Media vào tháng 2 năm 2015, Cuban đã nói về tính trung lập Internet rằng "việc [FCC] giám sát Internet sẽ khiến tôi sợ hãi".[142]

Cuban chính thức ủng hộ bà Hillary Clinton làm Tổng thống tại một cuộc mít tinh ngày 30 tháng 7 năm 2016 tại Pittsburgh, Pennsylvania. Trong chiến dịch đó, Cuban đã nói về ứng cử viên đảng Cộng hòa Donald Trump, "Bạn có biết chúng ta gọi một người như thế ở Pittsburgh thế nào không? Một cái răng cưa... Có bất kỳ jagoff nào trên thế giới hơn Donald Trump không? " [143][144]

Vào ngày 22 tháng 11 năm 2016, Cuban đã gặp cố vấn chính của Tổng thống đắc cử Trump, Steve Bannon, theo các báo cáo.[145]

Quỹ Fallen Patriot

Cuban bắt đầu Quỹ Fallen Patriot để giúp các gia đình quân nhân Hoa Kỳ thiệt mạng hoặc bị thương trong Chiến tranh Iraq, cá nhân phù hợp với $ 1triệu đầu tiên đóng góp bằng tiền từ Quỹ Mark Cuban, được điều hành bởi anh trai Brian Cuban.[146][147]

Đầu cơ của một cuộc tranh cử tổng thống

Vào tháng 9 năm 2015, Cuba đã tuyên bố trong một cuộc phỏng vấn rằng tranh cử tổng thống là "một ý tưởng thú vị để tung ra" và rằng, nếu ông đang tham gia cuộc bầu cử tổng thống Mỹ năm 2016, ông "có thể đánh bại cả Trump và Clinton ".[148][149] Điều này đã được nhiều cơ quan truyền thông giải thích là dấu hiệu cho thấy Cuban đang xem xét việc thanh cử, nhưng anh ta đã làm rõ ngay sau đó rằng anh ta không có ý định làm như vậy.[150]

Vào tháng 10 năm 2015, Cuban đã đăng trên Twitter, "Có lẽ tôi sẽ ứng cử cho Chủ tịch Hạ viện." [151] Vào thời điểm đó, không có người đi trước rõ ràng để thay thế John Boehner; Chủ tịch Hạ viện không phải là thành viên của Quốc hội.[152]

Cuba nói với Meet the Press vào tháng 5 năm 2016 rằng ông sẽ sẵn sàng trở thành người bạn đồng hành của bà Clinton trong cuộc bầu cử, mặc dù ông sẽ tìm cách thay đổi một số vị trí của bà để làm như vậy.[153] Trong cùng cuộc phỏng vấn, Cuban tự mô tả "độc lập quyết liệt" cũng nói rằng ông sẽ cân nhắc tranh cử với tư cách là ứng cử viên của đảng Cộng hòa của ông Trump sau khi có cuộc gặp với Trump về việc hiểu các vấn đề, vị trí của ông Trump và đưa ra giải pháp. Cuban cũng mô tả Trump là "người bạn mà bạn chỉ cần lắc đầu. Ông ta là người say xỉn và luôn luôn ngất xỉu, hoặc chỉ nói chuyện ngu ngốc mọi lúc, nhưng ông ta là bạn của bạn. " [154] Vào ngày 21 tháng 7 năm 2016, Cuban đã xuất hiện trên một phân đoạn trực tiếp trên The late Show với Stephen Colbert với tựa đề "Găng tay tắt: Phiên bản Mark Cuban", trong đó ông chế giễu Trump, bao gồm cả việc tham khảo nhiều vụ phá sản của các công ty Trump và chương trình Đại học Trump thất bại, và đặt câu hỏi về quy mô giá trị tài sản ròng thực tế của Trump.[155]

Trong một cuộc phỏng vấn vào tháng 9 năm 2016 với Scott Simon của NPR, Cuban đã định vị một cách hiệu quả để hỗ trợ bà Clinton. Ông đặt ra rằng chiến lược tốt nhất để đánh bại Trump là tấn công sự bất an của ông, đặc biệt là trí tuệ của ông. Ông cũng nói thêm rằng Trump là người kém chất lượng nhất để trở thành tổng thống và không được thông báo về các chính sách.[156]

Sau đó vào tháng 9 năm 2016, trong một cuộc phỏng vấn tranh luận sau tổng thống, Cuban đã chỉ trích đặc điểm của Trump rằng trả thuế tối thiểu 'là thông minh' và chỉ trích Trump không trả lại cho hệ thống đã cho phép ông tích lũy được sự giàu có như vậy.[157]

Vào tháng 10 năm 2017, Cuban nói rằng ông "chắc chắn" sẽ tranh cử tổng thống nếu còn độc thân.[158]

Cuối tháng đó, Cuban tuyên bố rằng nếu ông ra tranh cử tổng thống vào năm 2020, đó sẽ là một người thuộc đảng Cộng hòa, và tự mô tả mình là "một trung tâm xã hội... nhưng rất bảo thủ về tài chính".[159] Nhưng người ta cũng suy đoán rằng ông có thể thách thức tổng thống Donald Trump vào năm 2020 với tư cách là người của đảng Dân chủ.[160]